SEC560: Enterprise Penetration Testing

概要

セクション1では、偵察とスキャニングのテクニックを深く掘り下げる前に、ミニエンゲージメントを通じて完全な攻撃ライフサイクルを実演することで、効果的なエンタープライズペネトレーションテストの基礎を確立します。

受講者はまず、クレデンシャルスタッフィング攻撃によって初期アクセスを獲得する一連の流れを体験し、ペネトレーションテストのマインドセットを実践的に理解します。あわせて、個々のテクニックがどのように組み合わさり、侵害の成功につながるのかを学びます。 このセクションでは、重要な偵察フェーズに進む前に、インフラ環境の構築、Linuxコマンドラインの習熟、プロフェッショナルなプリエンゲージメントの進め方など、基礎となるスキルを体系的に身につけます。 組織に関する情報収集やインフラの特定、漏えいした認証情報の収集、OSINTを活用した従業員の特定などを通じて、実際の攻撃者が標的型攻撃の準備をどのように進めるのかを理解します。

このセクションの最後では、大規模かつ高速なポート探索を行うMasscanと、詳細なサービスの特定を行うNmapの両方について体系的に学びます。これにより、ターゲット環境の攻撃対象領域や潜在的な侵入口を把握するための技術的基盤を身につけます。

ラボの詳細

• ラボ1.1：クレデンシャルスタッフィングによる侵害
• ラボ1.2：偵察およびOSINT
• ラボ1.3：Masscan
• ラボ1.4：Nmap

トピック詳細

• はじめに：このモジュールでは、エンタープライズ向けペネトレーションテストの基本的な枠組みを確立し、コース全体を通じて必要となるマインドセットや主要な概念、手法について解説します。
• ミニエンゲージメント：このモジュールでは、実際の攻撃を再現したハンズオン形式のデモを通じて、ペネトレーションテストの一連の流れを集中的かつ体系的に理解します。
• インフラストラクチャの構築：このモジュールでは、運用面と実践面の双方を踏まえ、堅牢でセキュアかつ効率的なテスト環境を構築することで、プロフェッショナルなペネトレーションテストに求められる基本要件に対応します。
• ペネトレーションテスターのためのLinux：このモジュールでは、効果的なペネトレーションテストに必要不可欠なLinuxコマンドラインスキルとセキュリティ概念を、権限構造、ファイルパーミッション、およびシステム偵察に焦点を当てて解説します。
• プリエンゲージメント：このモジュールでは、包括的な計画立案やスコープ定義、承認プロセスに加え、法令遵守と運用上の安全性を確保するためのエンゲージメントルール（RoE）を通じて、ペネトレーションテストを成功に導くための重要な基盤を構築します。
• 偵察の概要：このモジュールでは、パッシブおよびアクティブな偵察手法を用いた体系的な情報収集と分析を通じて、効果的なペネトレーションテストの基盤を築きます。
• スキャニングの目標、種類、ヒント：このモジュールでは、アクティブなネットワーク偵察の戦略的な進め方を確立し、計画的に選定したスキャン手法を用いて、パッシブな情報収集からターゲットへの直接的な調査へと移行します。
• ポートスキャニング：このモジュールでは、 TCPおよびUDP通信におけるプロトコルの挙動やレスポンス分析を通じて、ターゲットシステム上の公開サービスを体系的に特定する手法について、技術的に深く理解します。
• Masscan：このモジュールでは、ステートレスアーキテクチャを活用した高速ポートスキャンの先進的な手法を紹介します。これにより、大規模なネットワーク偵察において、従来のツールと比較して飛躍的なパフォーマンス向上を実現します。
• Nmap：このモジュールでは、世界で最も広く利用されているネットワーク偵察ツールの機能を解説し、単なるポートスキャナーから総合的な脆弱性評価プラットフォームへと進化してきた過程を紹介します。

概要

セクション2では、偵察や基本的なスキャニングから一歩進み、実際のペネトレーションテストを想定した複数の攻撃経路を通じて、初期アクセスの獲得手法を学びます。

このセクションではまず、バージョン検出やOSフィンガープリンティング、脆弱性の特定や詳細なサービス列挙を自動化できるNmapスクリプティングエンジン（NSE）を活用し、Nmapの活用スキルをさらに高めます。 受講者は、これらのスキャン機能を活用し、エクスプロイト可能なサービスや設定不備を特定する手法を習得します。 このセクションでは、SMBやSSHサービスに対するパスワードスプレーやターゲット型のパスワード推測といったパスワードベース攻撃から始め、初期アクセスに関する各種手法を体系的に学びます。 このセクションでは、SMBやSSHサービスに対するパスワードスプレーやターゲット型パスワード推測といったパスワードベースの攻撃を起点に、初期アクセスに関するさまざまな手法を体系的に習得します。 Responderを用いたネットワークベースの攻撃では、攻撃者がNTLM認証情報を取得・リレーすることで、有効な認証情報を持たずに不正アクセスを実現する手法を実演します。

最後に、Metasploit Frameworkを活用し、エクスプロイトモジュールの使用やペイロードの生成、さらに永続的なC2を確立するMeterpreterセッションについて、ハンズオンで実践的に学びます。 これらのテクニックを組み合わせることで、受講者は攻撃者が境界防御を突破し、ターゲット環境に初期足場を確立するために使用する複数の攻撃パスを理解します。

ラボの詳細

• ラボ2.1：バージョンスキャン、OS検出、NSE、GoWitness
• ラボ2.2：パスワード推測
• ラボ2.3：Azure Reconおよびパスワードスプレー
• ラボ2.4：Responder
• ラボ2.5：MetasploitおよびMeterpreter

トピックの詳細

• Nmap OSおよびバージョンスキャニング
• Netcat
• GoWitnessおよびEyeWitness
• 脆弱性スキャニング
• Nmapスクリプティングエンジン
• 初期アクセス
• パスワード推測
• Azure入門
• Entra ID
• Azure Recon
• Azureパスワード攻撃
• スニッフィングおよびリレー
• Responder
• エクスプロイテーション
• エクスプロイトカテゴリ
• MetasploitおよびMeterpreter

概要

セクション3では、ポストエクスプロイテーションの重要なフェーズに焦点を当てます。ここでは、防御側に検知・対応される前に、迅速に状況を把握し、クレデンシャルの収集、権限昇格、そしてアクセスの維持を行うための手法を学びます。

攻撃者の行動と防御側の対応との競争は、初期アクセス直後から始まります。そのため、ペネトレーションテストを成功させるには、効率的なポストエクスプロイテーションの手法が不可欠です。 受講者は、Metasploitの組み込み機能に加え、平文パスワードやKerberosチケット、NTLMハッシュをメモリから取得できる強力なツールであるMimikatzを用いて、侵害したWindowsシステムからパスワードハッシュを抽出する手法を学びます。 これらのクレデンシャルを活用することで、ターゲット環境内でのラテラルムーブメントや権限昇格が可能になります。 Hashcatを用いたオフラインパスワードクラッキングでは、辞書攻撃やルールベースの変異、ブルートフォースといった手法により、取得したハッシュを平文パスワードへと復元し、セキュリティ対策に有用なパスワードの傾向を明らかにします。

現代のC2運用では、Metasploit以外のフレームワークへの理解も求められます。本コースでは、Sliver C2フレームワークを通じて、インプラントの生成やマルチユーザー機能、execute-assemblyなどの手法による高度なペイロード実行を含む、最新のレッドチームツールをハンズオンで実践的に学びます。 ペイロードの生成から配信までを包括的に扱い、AV（アンチウイルス）やEDR（エンドポイント検知・対応）による検知を回避しつつ、ペイロードを作成・展開する手法について解説します。 ペイロードの生成から配信までを包括的に取り上げ、AV（アンチウイルス）やEDR（エンドポイント検知・対応）による検知を回避しながら、ペイロードを作成・配信する手法を解説します。

最後に、Windowsにおける権限昇格手法として、アンクォーテッドサービスパスや不適切なファイル権限、脆弱なサービス設定、標準ユーザーでもSYSTEM権限でコード実行が可能となる不適切なレジストリ設定など、代表的な設定不備の特定と悪用方法を学びます。あわせて、適切なシステムハードニングがエンタープライズセキュリティにおいていかに重要であるかを理解します。

ラボの詳細

• ラボ3.1：MSF psexec、hashdump、およびMimikatz
• ラボ3.2：Hashcat
• ラボ3.3：Sliver
• ラボ3.4：ペイロード
• ラボ3.5：Seatbelt
• ラボ3.6：Windows権限昇格

トピック詳細

• パスワードおよびクレデンシャルアクセス
• パスワード表現
• パスワードハッシュの取得
• Hashcat
• アシュームドブリーチ（想定侵害）
• C2（コマンド&コントロール）
• Sliver
• ペイロード
• ポストエクスプロイテーション
• 状況認識
• Linuxの状況認識
• Windows状況認識
• Seatbelt
• 権限昇格
• Windows権限昇格

概要

セクション4では、ドメイン権限の昇格やエンタープライズネットワーク全体へのラテラルムーブメントを可能にする、Active Directory特有の攻撃手法に焦点を当てて学びます。 現代のWindows環境では、Active DirectoryがKerberos認証に大きく依存しているため、これらの攻撃を理解するうえでKerberosの仕組みの理解が重要となります。 受講者は、Kerberosチケットの仕組みや、サービスプリンシパル名（SPN）によるサービス識別の方法に加え、特に重要なポイントとして、Kerberoasting攻撃がどのようにプロトコルを悪用するのかを学びます。具体的には、防御側に検知されにくい形でサービスチケットを取得し、それがサービスアカウントのパスワードで暗号化されていることを利用して、オフラインでクラックする手法を理解します。

BloodHoundは、Active Directoryの情報をグラフデータベースとして可視化することで攻撃計画を大きく変革し、侵害済みアカウントからドメイン管理者に至るまでの、手動では特定が困難な複雑な攻撃経路を明らかにします。 このツールは、権限設定やグループメンバーシップ、ローカル管理者権限、セッション情報などを分析し、権限昇格やラテラルムーブメントにつながる経路を可視化します。 Active Directory Certificate Services（AD CS）では、証明書テンプレートの設定不備を悪用した追加の攻撃ベクトルを取り上げます。具体的には、ESC1（任意ユーザーとして証明書を要求可能）、ESC4（不適切な証明書テンプレート権限）、ESC8（Web登録に対するNTLMリレー）といった代表的な手法について詳しく解説します。

これらの攻撃は、他の権限昇格経路が適切に対策されている場合でも、ドメイン掌握へと至る有効な手段となるケースが多くあります。 ラテラルムーブメントの手法については、WindowsおよびLinuxの両方の環境を対象に包括的に解説します。具体的には、Windows標準のリモート管理ツールの活用、ネットワーク境界を越えてシステムにアクセスするためのSSHトンネリング（ローカルおよびダイナミックポートフォワーディング）、さらに従来のツールをアップロードすることなくリモートコマンド実行やファイル操作、クレデンシャルダンプを可能にする、PythonベースのWindowsプロトコル実装であるImpacketツールキットなどを取り上げます。 Pass-the-Hash攻撃は、パスワードをクラックせずにクレデンシャルの再利用を可能にし、キャプチャした NTLMハッシュを認証に直接使用して追加システムへのアクセスを取得します。

最後に、Metasploitや最新のC2フレームワークを用いたピボッティング手法を学び、侵害したシステムを踏み台として、通常はアクセスできないネットワークセグメントへ到達する方法を習得します。これにより、ネットワーク分離環境における侵害の影響範囲を明らかにする重要性を理解します。

ラボの詳細

• ラボ4.1：Kerberoasting
• ラボ4.2：BloodHound
• ラボ4.3：Active Directory Certificate Services
• ラボ4.4：Windowsからのラテラルムーブメント
• ラボ4.5：Linuxからのラテラルムーブメント
• ラボ4.6：Impacket
• ラボ4.7：C2ピボッティングとPass-the-Hash

トピックの詳細

• Kerberos
• Kerberoasting
• BloodHound
• Active Directory証明書サービス（AD CS）および攻撃
• Windowsからのラテラルムーブメント
• Linuxからのラテラルムーブメント
• Impacket
• Pass-the-Hash
• ピボッティング
• C2ピボッティングとPass-the-Hash

概要

セクション5では、アクセスの維持（パーシステンス）や検知回避、ドメイン掌握、クラウドインフラのエクスプロイテーションといった、基本的な脆弱性診断と一線を画す高度なペネトレーションテストのトピックを取り上げます。

パーシステンスの手法について幅広く取り上げ、受講者はレジストリの実行キーやスケジュールタスク、Windowsサービス、WMIイベントコンシューマ、スタートアップフォルダの活用など、システム再起動後もアクセスを維持するための複数のテクニックを学びます。 パーシステンスの理解は、攻撃側にとっては長期的なエンゲージメント中にアクセスを維持するために重要であり、防御側にとってもインシデント対応時にIoC（侵害の指標）を特定するうえで有効です。

現代の防御技術はペネトレーションテスターにとって大きな課題となるため、本セクションでは、さまざまな検知回避手法を取り上げます。具体的には、PowerShellと連携するAMSI（Antimalware Scan Interface）の回避、ポリシー変更によるWindows Defenderの無効化、EDR製品における振る舞い検知の回避、さらにMSBuildなどの信頼されたWindowsバイナリを悪用したAppLockerといったアプリケーション制御の回避手法について解説します。

プロフェッショナルなレポーティングは、ペネトレーションテストの価値を最大化するうえで重要な要素です。本コースでは、エグゼクティブサマリーの作成、技術的な検出事項の記録、リスク評価と優先順位付け、エビデンスに基づく再現手順の提示、さらにテスト結果を踏まえた実行可能な改善提案など、効果的なレポーティングの実践手法を学びます。

高度なActive Directory攻撃では、一般的な権限昇格を超えてドメイン掌握を可能にする手法を扱います。具体的には、盗取したKerberosチケットを再利用するPass-the-Ticket、NTLMハッシュを用いてKerberosチケットを取得するOverpass-the-Hash（Pass-the-Key）、ドメインコントローラを装って全ドメインアカウントのハッシュを取得するDCSync、認証プロセスを書き換えてマスターパスワードのように振る舞うSkeleton Key、さらにActive Directoryデータベース（NTDS.dit）を抽出して全クレデンシャルを取得する手法などを学びます。 Goldenチケット攻撃では、任意の権限と長期間の有効期限を持つ偽造されたKerberos TGT（チケット付与チケット）を生成し、パスワード変更後も影響を受けない、持続的かつ広範なドメインアクセスを可能にします。 Silverチケット攻撃では、特定のサービスに対する偽造サービスチケットを作成することで、ドメインコントローラに問い合わせることなく、対象サービスへステルスにアクセスすることが可能になります。 WebアプリケーションにおけるOpenID Connectの脆弱性は、認証プロトコルの実装上の不備がどのように悪用され得るかを示しています。

最後に、Azureセキュリティへと範囲を広げ、仮想マシンやストレージアカウント、ネットワークを含むAzureインフラの理解、各種手法によるAzure VM上でのコマンド実行、クラウド環境の権限管理を担うAzure RBAC（ロールベースアクセス制御）、さらに保存済みクレデンシャルを用いずにAzureリソース間で認証を行うマネージドIDの悪用手法について学びます。これにより、現代のハイブリッド環境においては、オンプレミスとクラウドの双方を対象とした包括的なペネトレーションテストが不可欠であることを理解します。

ラボの詳細

• ラボ5.1：アクセスの維持（パーシステンス）
• ラボ5.2：MSBuildとアプリケーションコントロールバイパス
• ラボ5.3：ドメインドミナンス
• ラボ5.4：Goldenチケット
• ラボ5.5：Silverチケット
• ボーナスラボ：Azure経由でのコマンド実行

トピックの詳細

• アクセスの維持（パーシステンス）
• Ngrokを活用した信頼済みサイトの悪用（Living Off Trusted Sites）
• AV/EDR回避（エベージョン）
• アプリケーションコントロールバイパス
• レポーティング
• 追加のKerberos攻撃
• ドメインドミナンス
• Goldenチケット
• Silverチケット
• OpenID
• Azureインフラストラクチャ
• Azureでのコマンド実行
• Azureにおけるパーミッション

概要

セクション6では、6日間のトレーニングで習得したすべてのテクニックを活用する総合的なCTFを通じて、コースの集大成となる実践的な体験をします。

個別のスキルに焦点を当てたラボとは異なり、CTFでは、実際のエンタープライズ環境を再現した、現実的なセキュリティ対策や設定不備、脆弱性を含む複数のターゲットネットワークが相互に連携した形で提供されます。 個別スキルに焦点を当てたラボとは異なり、CTFでは、実際のエンタープライズ環境を模した、現実的なセキュリティ対策や設定不備、脆弱性を含む複数のターゲットネットワークが、相互に連携した形で用意されます。 このコンペティション形式により、コラボレーションや創造的な問題解決力、複数のテクニックを組み合わせて有効な攻撃経路を構築する力を養うことができます。成功には、技術スキルだけでなく、コースを通じて培ったペネトレーションテストのマインドセットも求められます。具体的には、戦略を切り替えるタイミングの判断やターゲットの優先順位付け、状況に応じて最適なテクニックを選択する力が重要となります。 競争要素により、防御側が活動を検知・対応する可能性を踏まえた、実際のペネトレーションテストにおける時間的制約と緊張感をリアルに再現します。

CTF終了後は、コース修了後もペネトレーションテストのスキル向上を継続できるよう、今後の学習に向けた指針を提供します。 クラウドペネトレーションテストに関する各種リソースは、クラウドセキュリティ評価の重要性の高まりに対応し、Azure、AWS、GCPそれぞれに特有の攻撃手法を学ぶための出発点を提供します。 GIAC GPEN認定試験の対策について詳しく取り上げ、試験形式の理解から学習戦略、インデックス作成のポイント、さらに合格率を高めるための模擬試験の活用方法までを解説します。

効果的なホームラボを構築することで、継続的な演習とスキル向上が可能になります。本コースでは、仮想化プラットフォームの選定や脆弱なマシンの活用方法、安全かつ合法的に演習を行うためのネットワーク設定についての指針を提供します。 Game of Active Directory（GOAD）のような高度なトレーニング環境では、脆弱性があらかじめ設計・文書化されたActive Directoryフォレストが提供され、受講者は現実的でありながら意図的に脆弱に構成された環境で、複雑な攻撃チェーンを実践的に演習できます。 さらに、バグバウンティプログラムや意図的に脆弱に設計されたアプリケーション（Vulnerable-by-Design）、情報セキュリティコミュニティへの参加を促す各種リソースも紹介します。

実践的なCTFの経験と、継続的な学習・スキル向上に向けた明確な指針を組み合わせることで、セクション6では、受講者が現在の知識だけでなく、ペネトレーションテストのキャリアにおける長期的な成長に必要なリソースと方向性を備えてコースを修了できるようにしています。

ラボの詳細

• CTF：コースで習得した全テクニックを適用するマルチネットワークペネトレーションテストコンペティション

トピック詳細

• CTF準備
• 次のステップ